Исследованы реакции замещения, внутримолекулярной перегруппировки, изомеризации сесквитерпеновых гамма-лактонов альфа-сантонина, оксимсантонина и синтез новых биологически активных производных. Исследованы реакции внутримолекулярной перегруппировки, замещения, изомеризации альфа-сантонина и оксимсантонина. Установлено, что реакция альфа-сантонина с трет-бутилатом калия в суперосновной среде инициирует карбанионную аллильную перегруппировку с участием кросс-сопряженной циклодиеноновой системы молекулы по типу "каскадных" или "домино-реакций" и приводит, через резонансно-стабилизированный енолят-анион, к образованию новых практически ценных производных сантонина. Показано, что при взаимодействии Е-оксимсантонина с п-толуолсульфохлоридом в среде триэтиламина осуществляются внутримолекулярная перегруппировка Бекмана и аллильная перегруппировка, приводящие к образованию новых практически ценных изомерных эпсилон-лактамов. Изучены реакции Е-оксимсантонина, в условиях основного катализа, с различными электрофильными реагентами. Показано, что реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения и присоединения с сохранением Е-конфигурации оксимной группы и образованием новых практически значимых функциональных ароматических и алифатических производных. Установлено, что ряд производных Е-оксимсантонина обладают выраженной антиоксидантной и антимикробной активностью. Выявлена взаимосвязь между строением синтезированных молекул и их биологической активностью.*