Разработка нового подхода к стереоконтролируемому синтезу физиологически активных гваяновых сесквитерпеновых гамма-лактонов, основанного на биомиметической стратегии
Руководитель проекта: Омаров Х.Б.
Исполнители проекта: Мерхатулы Н.*
Организация: Карагандинский государственный университет им. Е.Букетова
Инвентарный номер: 0213РК02107
Регистрационный номер: 0113РК01089
Ключевые слова: лактоны*карбоциклизация*гваяновые сесквитерпеноиды*Е,Е-гермакрадиенолид ханфиллина*
Исследованы реакции внутримолекулярной карбоциклизации Е, Е - гермакранолида ханфиллина в различных условиях и стереоконтролируемый синтез бициклических гваяновых сесквитерпеноидов. Впервые детально изучены реакции регио- и стереоконтролируемой внутримолекулярной карбоциклизации Е, Е - гермакрадиенолида ханфиллина с электрофильными реагентами, установлена закономерность протекания этих реакций, которая приводит к образованию сесквитерпеноидов транс-конденсированной эвдесмановой структуры. Показана возможность синтезирования различных эвдесмановых сесквитерпеноидов. Разработан стереоконтролируемый одностадийный метод синтеза функционализированных транс-эвдесманолидов. Исследованы реакции "элиминирования-циклизации" и "замещения-циклизации" доступного моноциклического Е, Е - гермакрадиенолида ханфиллина в различных условиях и синтезированы базовые ненасыщенные цис-конденсированные гваяны. Разработан препаративный метод синтеза базового ненасыщенного цис-гваяна. Изучены реакции "окисления - циклизации" и "присоединения - циклизации" доступного моноциклического Е, Е - гермакрадиенолида ханфиллина в различных условиях и синтезированы базовые функционализированные цис-конденсированные гваяны. Разработан препаративный метод синтеза базового функционализированного цис-гваяна.*